チームをリードできない，将来何を目指せばいいのか分からない，デスマーチで心身ともに限界，新しい技術にチェレンジしたいのにできない，転職に失敗した…。
システム開発に携わるエンジニアの皆さんは，日々様々な悩みを抱えながら仕事をしていることと思う。
こうしたITエンジニアの切実な悩みが少しでも軽くなるように，という願いを込めて，「日経ITプロフェッショナル」という雑誌で開始したのが，奥井規晶氏がITエンジニアの悩みに答える「奥井規晶の悩むなら聞け！」という連載である。
奥井氏は，日本IBMでSEとして活躍後，ボストンコンサルティンググループ，ベリングポイント（元KPMGコンサルティング）代表取締役，早稲田大学大学院客員教授などを経て，現在はコンサルティング会社の会長を務めている。コンサルティング，講演，執筆などで幅広く活躍しており，外資の3倍速仕事術など多数の著書もある。
「悩むなら聞け」というタイトルは，かつて週刊プレイボーイに連載されていた開高 健の「風に訊け」のパクリのようなタイトルではあるが(タイトルについては編集部に文責があります），元SEでコンサルとしても活躍し，プロマネにも造詣が深く，さらに転職や起業も経験している奥井氏が，エンジニアの様々な悩みにズバッと答えるこの連載は，日経ITプロフェッショナルでも人気コラムのひとつだった。しかし，日経ITプロフェッショナルは2006年3月で最終号となったため，この連載は2005年10月号から2006年3月号まで，合計6回しか連載できなかった。
なお，この連載はITproにも再掲載したので，未読の方はぜひご覧になっていただきたい。連載では，以下のような「悩み」に答えてきた。
- 転職したいが、いつも面接で失敗してしまう。やはり、私の実力では転職は無理なんでしょうか。
- 部下が自分より年上でやりにくい。
- 協力会社のエンジニアが、言うことを聞いてくれません。
- コンサルタントになる方法を教えてください
- 顧客が信頼してくれず、提案を聞き入れてもらえない。
- 女性だからといって上司にひいきされ、やりにくいんです。
もともと，この連載を始めるにあたって奥井氏と打ち合わせたときは，Webで悩みを募集する予定だった。これは雑誌の連載では実現できなかったが，先日，奥井氏と久しぶりにお会いした際，「当初の計画通り，Webで募集した悩みに答える連載ができれば面白いね」という話になった。
ということで，「奥井規晶の悩むなら聞け！」を，今度はWeb上の連載として始める。連載ではITpro読者の皆さんの，リアルな悩みに答えていきたいと考えている。そこで，エンジニアの皆さんが日ごろ感じているキャリアやスキルアップ，人間関係，仕事の進め方，転職，起業など仕事にかかわる様々な悩みを募集したい。
このページの下に，悩みの記入欄を設けたので，年齢・性別・職業(経営者／管理職，SE，プログラマ，コンサルタント，プロジェクト・マネジャー，保守／サポート，運用／管理，営業など）を明記のうえ，なるべく状況が分かるように具体的にあなたの悩みを書いていただけないだろうか。基本的にすべての(まじめな）悩みに答えるつもりである。
奥井氏とは，聴衆から悩みを募ってその場で答える，というイベントも一緒にやったことがある。このイベントは大成功だった。筆者としては，こうしたリアルなイベントのWeb版を実現できれば，と思っている。さらに，この欄で，「今のITエンジニアは，どんなことに悩んでいるのか」を，分析して報告することも考えている。ぜひご協力をお願いします。
