Yahoo!の後追いだったWeb 1.0型（＝ポータル・サイト）の「MSN」を捨て，Google後追いの「Live」を始めたはずの米Microsoftが，いつしかMSN路線を復活させ，最終的にYahoo!買収に至った---。Microsoftが2月1日に発表したYahoo!に対する買収提案からは，オンライン広告分野で苦悶するMicrosoftの姿が浮かび上がる（写真）。
MicrosoftがYahoo!に対して買収を提案した唯一の目的は，当然の事ながら，オンライン広告市場を支配する米Googleの追撃である。しかし，Google追撃の手段がなぜ，一度諦めたYahoo!の買収なのだろうか（Microsoftは今回，2006年末から2007年初めにかけて，Yahoo!と同社の買収に関して協議したことを明らかにしている）。ここ数年のMicrosoftのオンライン事業を巡る動きを振り返ってみよう。
Microsoftが「Live」ブランドでGoogleを追い上げると発表したのは，2005年11月のことである（関連記事：米Microsoft，Ajaxを活用したオンライン・サービス「Windows Live」「Office Live」を開始）。Liveサービスの狙いは当時から「広告」であり，Ballmer氏は「Microsoftの事業で今後最も成長するのは広告ビジネスだ」と力説していた。
Liveを始めるまで，Microsoftのオンライン事業の中心は，米Yahoo!を仮想敵とする「ポータル・サイト」の「MSN」だった。MSNにおける検索サービスやソフトウエア・サービスの比重は小さく，収入の中心はニュース記事や動画などのメディア・サービスと，それに伴う広告ビジネスだった。
しかしMicrosoftは「Yahoo!型のMSN」を捨て，「Google型のLive」に全力を投入。ユーザーになじみの深い無料メール・サービス「Hotmail」を「Windows Liveメール」に，「Windows/MSNメッセンジャー」を「Windows Liveメッセンジャー」に，ポータル・サイトのMSNをLive.comに模様替えすることさえ模索した。MSN時代の経営幹部も2006年春には次々と社を去り，その様子は「MSNメルトダウン」と表現されたほどである（2006年12月の関連記事：Windows Liveの影に『MSNメルトダウン』）。
わずか1年でYahoo!型に回帰
しかし，MicrosoftのLive路線は，思ったほどの成果を上げられなかった。Live構想を発表したわずか1年後の2006年末に，MicrosoftがYahoo!と買収交渉を始めていたことこそが，同社の苦境を物語っている。
この苦境は，直近の決算にもはっきりと表れている。Microsoftの2007年10～12月期決算におけるオンライン・サービスの売上高は，前年同期比38％増の8億6300万ドル。米Googleの2007年10～12月期決算の売上高48億2668万ドル（前年同期比51％増）と比較すると，額・伸び率ともに大きく見劣りする。
2007年に入ると，MicrosoftがGoogle路線とYahoo!路線の狭間で悩むのをあざ笑うかのように，Google自身がYahoo!やMSNのテリトリーに進出し始めた。Googleは2007年5月にディスプレイ広告（バナー広告）に強い米Double Clickを買収。いよいよメディア向けの広告ビジネスでも，Googleは無視できない存在になった。Microsoftも，同じくディスプレイ広告に強い米aQuantiveを60億ドルで買収して，Googleになんとか対抗を図る。
しかしGoogleは手を緩めない。2007年秋には，携帯電話機プラットフォーム「Android」を発表。Microsoftとしては，「Windows Mobile」を担ぐスマートフォン向けOS市場を侵食されるだけでなく，携帯電話機向け広告でもGoogleの後塵を拝するおそれが出てきた。
結局Microsoftとしては，無理にでもYahoo!を買収せざるを得なくなった，というのが実情なのだろう。キーワード広告ではGoogleに追いつけないとしても，Googleがディスプレイ広告や携帯向け広告を制するまでは，まだ時間がかかりそうだ。Yahoo!も，この1年で目立った成果を上げていない（例えばYahoo!の携帯向けサービス「Yahoo! Go」は，未だに賛同メーカーが極めて少ない。関連記事：携帯で「Flickr」，Yahoo!創業者のYang氏が「Yahoo! Go 3.0」を披露）。その意味で，Yahoo!を買収する環境は，1年前より改善されている。
それでも，MicrosoftによるYahoo!の買収や，買収後のGoogle追撃が成功するかは未知数である。Bill Gates氏の後継者としてChief Software Architectに就任したRay Ozzie氏は，Microsoftがオフィス・ソフト（MS Office）やエンターテインメント・ソフト（Xbox 360など）で強みを持っているユーザー・エクスペリエンス技術を，Yahoo!の検索やソーシャル・メディアに「注入」することで，イノベーションを実現すると力説する（OSについて語らなかったのは印象的だ）。しかし，Ozzie氏が強いと語るユーザー・エクスペリエンス分野には，Googleと密接な関係を持つ米Appleという強力なライバルがいる。
Microsoftからの「求愛」に対して，まずはYahoo!の経営陣や株主がどのような判断を示すか，しばらくは目が離せない。
