ITpro SkillUPでは，2007年10月から「奥井規晶の悩むなら聞け！」という，ITエンジニアの悩みに奥井規晶氏がずばり答える連載を掲載している。
奥井氏は，日本IBMでSEとして働いた後，ボストンコンサルティンググループやベリングポイント代表取締役を経て，現在は，自分で立ち上げたコンサルティング会社の代表取締役会長を務めている。「外資の3倍速仕事術」「ジャパンズ・プライド 日本の製造業は死なず」など著書も多い。
この連載は，ITエンジニアの皆さんに実際に投稿していただいた生の悩みに答えることがウリである。もちろん，奥井氏の答えを一読しただけで，一気にその悩みが消えてなくなるわけではないだろう。しかし，少なくとも，今の状況を変える“きっかけ”にはなるのではないか，と連載担当者としては自負している。
ちなみに，これまでの連載でよく読まれた記事のベスト5は以下の通りだ。
1位
センスのない技術者が足を引っ張ります。見切りのタイミングはどこでしょうか？
2位
「できない人」や「やらない人」を差別してしまい，仕事の効率化が図れません。
3位
委託先のレベルが低くプロジェクトがうまく回らない。PMとしてどう対処すべきか悩んでいます。
4位
バブル世代の上司たちの「人を使い育てる能力」に大きな疑問を感じています。
5位
上司の高圧的態度が，強いストレスに。この先乗り切れるかどうか不安です。
いかがだろうか。いずれも現場で苦闘するITエンジニアならではの，非常にリアルな悩みである。
これらの悩みは，2007年9月19日に掲載した「ITエンジニアの悩み，募集します」の記事中で募集したほか，連載開始後は毎回の連載記事の末尾にも記入欄を設けて募集していたのだが，サイトをリニューアルした7月末以降，記入欄がうまく作動していなかった。このため現在，連載で答える悩みが不足している状態である。
そこで改めて，ITエンジニアの皆さんが日ごろ感じているキャリアの悩みやスキルアップに関する悩み，人間関係の悩み（上司や部下，協力会社との関係など），転職に関する悩み，リーダーシップやマネジメントに関する悩み，メンタルヘルスに関する悩み，仕事の進め方に関する悩みなど，仕事にかかわる様々な悩みを募集したい。
このページの下に，記入欄を設けたので，年齢・性別・職業(経営者／管理職，SE，プログラマ，コンサルタント，プロジェクト・マネジャー，保守／サポート，運用／管理，営業など）を明記のうえ，なるべく状況が分かるように具体的にあなたの悩みを書いていただけないだろうか。基本的に，すべての悩みに答えるつもりだ。よろしくお願いします。
