結論から書くと、「い」から「ゐ」、「え」から「ゑ」に変換すればよい。あるいは、次のように変換してもよい。

[W][I]→「うぃ」→「ゐ」に変換
[W][E]→「うぇ」→「ゑ」に変換

 ただし、いずれもいったん読みを入力して変換する必要があり、読みとしての「ゐ」と「ゑ」を入力することはできない。このため、例えば「よゐこ」という読みを入力するためには、「よ」と入力後、「い」や「うぃ」を変換して「ゐ」を入力し、「こ」と入力する必要がある。

 「ゐ」と「ゑ」を読みとして入力するなら、ローマ字をカスタマイズを行う。例えば、「WYI」で「ゐ」、「WYE」で「ゑ」が入力されるようにすればよいだろう。ここでは、MS-IME 2007を例に、「WYI」で「ゐ」が入力されるようにする操作を説明する。

言語バーの「ツール」ボタンをクリックしてメニューを開き、「プロパティ」をクリックする
言語バーの「ツール」ボタンをクリックしてメニューを開き、「プロパティ」をクリックする

「全般」タブの「ローマ字設定」で「変更」ボタンをクリックする
「全般」タブの「ローマ字設定」で「変更」ボタンをクリックする
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ローマ字をカスタマイズするダイアログボックスが開いたら、「追加」ボタンをクリックする
ローマ字をカスタマイズするダイアログボックスが開いたら、「追加」ボタンをクリックする
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「ローマ字の追加」ダイアログボックスが開いたら、「ローマ字」に「wyi」と入力する(大文字は入力できない)。次に、「ひらがな」のボックスにカーソルを置いて「ゐ」ボタンをクリックして入力したら、「OK」ボタンをクリックする
「ローマ字の追加」ダイアログボックスが開いたら、「ローマ字」に「wyi」と入力する(大文字は入力できない)。次に、「ひらがな」のボックスにカーソルを置いて「ゐ」ボタンをクリックして入力したら、「OK」ボタンをクリックする
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元のダイアログボックスに戻り、「ゐ=wyi」と設定されたことを確認して「OK」ボタンをクリックする
元のダイアログボックスに戻り、「ゐ=wyi」と設定されたことを確認して「OK」ボタンをクリックする
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「W」「Y」の順番にキーを押す
「W」「Y」の順番にキーを押す

続けて「I」キーを押すと、そのタイミングで「ゐ」が入力される
続けて「I」キーを押すと、そのタイミングで「ゐ」が入力される

 なお、残念ながら、かな入力ではこの方法が使えない。「い」「うぃ」を「ゐ」に変換するか、「ゐ」を「い」あるいは特殊な読みで単語登録するといった方法しか、今のところ思いつかない。