メールやチャットのやりとりでは、「顔文字」あるいは「フェイスマーク」と呼ばれる記号を使うことがある。例えば、「なんちゃって(^^ゞ」や「にこっ（^.^）」のようにちょっとした感情を表したり、文字だけでは伝えられない微妙なニュアンスを表現したりするのに利用されることが多い。
MS-IME/MS-IME 2007では、変換モードが「話し言葉優先」のときは、次のような顔文字変換ができる（以下の表は、変換の一例）。
| 読み | 変換できる顔文字 |
|---|---|
| あせ | (^^ゞ |
| いたい | (>_<) |
| いねむり | (-_-)zzz |
| ごめん_ | (._.)_ |
読みによっては、次のように1つの読みで複数の顔文字も入力可能だ。
「おーい」を変換した例。複数の顔文字を選択できる
ただし、通常の文章を変換する「一般モード」では、顔文字変換はできない。通常の文章でも顔文字を多用するなら、以下のように設定しておくと便利だろう。
◆MS-IMEでの操作
言語バーの［ツール］ボタンをクリックしてメニューを開いたら、［プロパティ］を選択する
プロパティのダイアログボックスが開いたら、［辞書/学習］タブの［システム辞書］で［Microsoft IME 話し言葉顔文字辞書］の先頭をクリックし、オンにして［OK］ボタンをクリックする（何度かクリックして、薄いグレーではなく黒いチェックマークを付ける点に注意）
[画像のクリックで拡大表示]
◆MS-IME2007での操作
言語バーの［ツール］ボタンをクリックしてメニューを開いたら、［プロパティ］を選択する
[画像のクリックで拡大表示]
プロパティのダイアログボックスが開いたら、［辞書/学習］タブの［システム辞書］で「顔文字辞書」を選択し、［一般］のチェックボックスをオンにして［OK］ボタンをクリックする
[画像のクリックで拡大表示]
なお、顔文字の読みはヘルプで確認できる。ヘルプを起動したら、［目次］タブの［入力しにくい文字の入力］にある［入力できる顔文字の一覧］を選択すればよい。
入力できる顔文字の一覧。左側の読みから右側の顔文字に変換できる
[画像のクリックで拡大表示]
