AOLオンライン・ジャパンは2014年11月18日、CTO（最高技術責任者）向けイベント「TechCrunch Tokyo CTO Night 2014 powered by AWS」を開催し、同イベント内で2014年に最も輝いたCTOである「CTO・オブ・ザ・イヤー」を選出した。第1回のCTO・オブ・ザ・イヤーは、ユーザベースの竹内秀行イノベーション担当執行役員チーフテクノロジストが受賞した（写真、中央）。
ユーザベースは、企業・産業分析の「SPEEDA」やニュースキュレーションの「ニューズピックス」といったサービスを提供するベンチャー企業。竹内執行役員は、SPEEDA、ニューズピックスの両サービスの開発を指揮した。
今回の受賞は、2013年2月にニューズピックスの開発を始め、同年7月にサービスをローンチしたスピード感や、既にSPEEDAがあったにもかかわらず、新ビジネスのニューズピックス開発に乗り出した意欲的な姿勢などが総合的に評価された。
竹内執行役員は「今回登壇された企業はもちろん、されていない企業にも優れたCTOがたくさんいらっしゃいます。そんな中でこの賞をいただけたことを非常に光栄に思います」と語った。
CTO・オブ・ザ・イヤー 2014は、5分のプレゼンテーション、および審査員からの質疑に対する応答によって審査。審査基準は「技術によるビジネスへの貢献度」である。このほか、独自性、先進性、業界へのインフルエンス、組織運営についても評価対象になった。
登壇したのは、ユーザベースのほか、Beatrobo、DoBoken、freee、Moff、Tokyo Otaku Mode、ヴァズ、オモロキ、エウレカ、の合計9社。審査員はアマゾンデータサービスジャパンの玉川憲 技術本部長、クックパッドの舘野祐一CTO、グリーの藤本真樹CTO、サイバーエージェントの佐藤真人CTO、はてなの田中慎司CTO、ビズリーチの竹内真CTOである。
