マイクロソフトは2008年12月12日、「Windows Server 2003 R2」のパッケージ版とOEM版の販売を2009年3月31日で終了すると発表した。Windows Server 2003 R2をプリインストールしたサーバーの販売も同日で終了する。Windows Server 2008のライセンスをダウングレードしてWindows Server 2003 R2などを使用することは今後も可能。

　2009年3月31日で終了するのは、ソフトウエア販売店におけるパッケージ版Windows Server 2003 R2の販売と、PCサーバーメーカーによるWindows Server 2003 R2搭載プレインストールモデルの販売である。ただし、Windows Server 2008のライセンスをWindows Server 2003 R2やWindows 2000 Serverにダウングレードすることは可能なので、メーカーによるWindows Server 2003 R2搭載サーバーの出荷は、ダウングレードの仕組みを使って継続される。

　またマイクロソフトでは今後もWindows Server 2003 R2を使い続けたいユーザーに配慮し、2009年1月5日以降にWindows Server 2008のパッケージ版を購入したユーザーに対して、Windows Server 2003 R2の製品ディスクを安価に販売するキャンペーンを開始する予定。ユーザーは購入したディスクを使って、Windows Server 2008をWindows Server 2003 R2にダウングレードできる。

　パソコンショップなどで、ハードウエアなどと合わせて販売される「システムビルダー製品」（いわゆるDSP版）であるWindows Server 2003 R2の販売は、2009年9月まで継続する。