Windows 3.0では、実行中のプログラムを表すアイコンは単にデスクトップ上にそのまま置かれていた。テキストはアイコンの下に表示されている。

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現在のVistaの実行画面。ここにOutlookのアイコンが6つある。場所はデスクトップ（画面左上）、スタートメニュー、クイック起動バー、タスクバー、そして通知領域にメール着信とOutlook本体の2つで、合計6つになる。どれでもOutlookのウィンドウを開くことができるが動作は微妙に違っている。

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サムネイルツールバーは、単にウィンドウのサムネイルを表示するだけでなく、クリックしてウィンドウを復元したり、ボタンを配置して簡単な操作を行うことを可能にする。

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プログレスバーは、アイコンの背景でアニメーションを行い、ファイルのコピーやディスクのスキャンなどの時間のかかる処理を実行していることをユーザーに通知する。

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ジャンプリストは、タスクバーアイコンの右クリックで開き、従来の右クリックメニューとスタートメニューの最近使った項目の機能などを兼ねている。またWindows 7対応アプリケーションでは、ここに独自の項目を追加することができる。

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　Windows7の改良点の１つにタスクバーがある。このタスクバーは、左側のスタートボタンのデザインには変更があったものの、Windows95からずっと同じスタイルを保ってきた。しかし、そのタスクバーが今回は、大きく変わり、動作や役割なども変更になった。ここでは、PDCのセッションからの情報を元にタスクバーについてレポートする。

　現在のVistaのタスクバーには、動作中のプログラムを表す短冊状の「アイコン」が並ぶ（正式にはタスクバーボタンという）。Windows95以前はタスクバーがなく、実行中のプログラムは、アイコンとしてデスクトップに配置されていた。このため、当時は現在の「最小化」を「アイコン化」と呼んでいた。

　Windows95では、タスクバーが作られ、デスクトップに配置するショートカットアイコンと実行中のプログラムを表すアイコン（タスクバーボタン）が利用できるようになった。デスクトップ上のアイコンは、単にプログラムを起動するためのだけのものだ。

　XPあたりから、タスクバー上で同種のプログラムによるアイコンを１つにまとめる機能が搭載されたが、これは、メモリなどに余裕ができ、ユーザーが同時実行させるプログラム（同時表示するウィンドウ）が増えたからである。その後、IE7のように複数ウィンドウをタブで表示することが主流となり、ウィンドウ自体の数は減っていくことになる。マイクロソフトの調査によれば、現在では、90%のユーザーが最大開くウィンドウの数は14以下となることが分かっている。つまり、タスクバーには14個のアイコンを並べることができれば、9割のユーザーは、タスクバーを切り替えることなく、ウィンドウにアクセスできるようになるわけだ。

　アイコンには、いくつか種類があり、デスクトップに置かれるショートカットアイコン、クイック起動バーに置かれるアイコン、スタートメニューに置かれるアイコン、そして通知領域に配置されるアイコンと、タスクバーに置かれるタスクバーボタンのアイコンである。そのどれもがある特定のプログラムに関連しているが、実行中のプログラムと対応しているのは、タスクバーと通知領域にあるアイコンだけだ。PDC08のセッションでは、ビスタの画面を示し、その中にOutlookのアイコンがいくつあるのか？　という問いかけが行われた。同じアイコンが画面上にいくつも存在してしまうといった問題がある。

　ウィンドウズのアイコンには、「起動」、「状態の表示」、「ウィンドウ状態の変更」、「関連タスクの実行」の４つの役割がある。たとえば、デスクトップに置かれるショートカットアイコンは、プログラムを起動する役割しか持っていない。これに対して、タスクバーや通知領域にあるアイコンには、プログラムの実行状態を表示したり、関連タスクを実行する機能がある。さらにタスクバーのアイコンに関していえば、ウィンドウを復元したり、最小化する機能を持っている。

　Windows7では、タスクバーのアイコンをデスクトップのショートカットアイコンなどと同じ大きさのアイコンのみの画像とした上で、状態通知の機能を持たせることにした。これにより、プログラムは、通知領域にアイコンを置かなくても自分自身のアイコンを使って状態を表示できるようになった。これには、現在の通知領域では小さすぎて数多くのアイコンが配置されるようになってしまい、使いづらい面も出てきているからだ。VistaやXPには設定として通知領域アイコンを自動的に隠すオプションがあるのだが、マイクロソフトの調査によれば、この機能を使っているユーザーは5%以下だったという。