マイクロソフトは2008年3月10日、同社のオンラインサービスに関する事業説明会を都内で開催した。この中で、2008年3月12日より同社のポータルサイト「MSN」内で動画投稿サービス「Soapbox」を開始することを公表。同年4月には、MSNのトップページを一新すると明らかにした。
Soapboxは「MSN ビデオ」内に設置する。アップロードする動画にはキーワードタグを付けることができ、アップロード後はユーザーからコメントや評価を付けてもらえる。ユーザーが投稿する動画だけでなく、MSN独自のコンテンツも用意。お笑い芸人の有田哲平氏（くりぃむしちゅー）を迎え、若手芸人からの動画を募集し、コンテスト形式で有田氏をはじめとする審査員が賞を決定する。
マイクロソフトは2008年2月にMSN ビデオをリニューアルし、動画コンテンツの検索機能やコミュニティ機能などを強化した。「今後は、（閲覧するコンテンツが）テレビかオンラインかは関係ない時代が来る。求められるコンテンツのキーワードは『リッチ』。我々もそこを強化する」（マイクロソフトの執行役常務オンラインサービス事業部長 笹本裕氏）と言う。
2008年4月のMSNのトップページ一新で、Windows Live Hotmailのアイコンやニュース、天気などの毎日使うコンテンツをトップページに表示させる。「MSNユーザーは金融に興味を持っている人が多い」（マイクロソフトのオンラインサービスグループMSNメディアネットワークエグゼクティブプロデューサー シーン・チュウ氏）ことから、株価情報もトップページに表示する。
新しいサービス以外に、現在提供しているオンラインサービスについても進捗状況を説明した。
2007年10月にリニューアルしたMSNのニュースサイト「MSN産経ニュース」に関しては、「新聞系ニュースサイトでページビュー1位を獲得した」（マイクロソフトのチュウ氏）。サービス公開後、2008年2月の段階でサービス開始前と比べてページビューは20％増加したという。
2008年2月22日に開始した「Windows Live SkyDrive」も「ユーザー数やアップロードファイル数などは未公表」としたが、「この2週間だけみても、日本ではすごく評判がいい。（全世界38カ国で提供しているが）アメリカの次に利用率が高い」（マイクロソフトのオンラインサービスグループプロダクトマネージメントグループWindows Liveチームディレクター小野田哲也氏）と言う。
ほかにも「Windows Live Messenger」上でサービスの説明やプロモーション情報を教えてくれる会話ロボットサービス「Windows Live Agents」が好評だという。人間同士で会話するよりも、ロボットとチャットする方が7倍程度長く話す傾向があり、利用者は約10万人にも上る。「今後は広告としての利用や旅行情報のデータベースと組み合わせて情報提供をするなど各種方面で利用できるだろう」（マイクロソフトの小野田氏）とした。
