マイクロソフトは2007年1月19日、Windows Vistaを購入したユーザーが、オンラインで上位のエディションにアップグレードできるサービス「Windows Anytime Upgrade」を2007年1月30日から提供すると発表した。価格はオープンだが参考価格を示しており、例えば家庭向けの下位エディション「Basic」から、同上位エディション「Home Premium」にアップグレードする場合で9800円などとなっている。
Windows Anytime Upgradeは、Windows Vistaのエディションのうち家庭向けのBasic、Home Premium、およびビジネス向けの「Business」で利用可能。アップグレードには、ライセンスキーとアップグレード用のディスクが必要だ。ライセンスキーは、Windows Vistaの「スタート」メニューからWindows Anytime Upgradeにアクセスし、アップグレードしたいエディションを選んでオンラインで購入手続きをすることで入手できる。アップグレード用ディスクは、Vistaのプリインストールパソコンに付属するが、パッケージ版やDSP版については、オンラインでディスクを申し込む必要があるという（ユーザーは実費を負担）。なおアップグレード後には、設定やインストール済みのアプリケーションソフトなどのユーザーの環境はそのまま保持される。
アップグレードの税抜きの参考価格は、Home BasicからHome Premiumへのアップグレードが9800円、Ultimateが2万3800円。Home PremiumからUltimateへのアップグレードは1万8800円、BusinessからUltimateへのアップグレードが1万6800円となっている。BasicやHome PremiumからBusinessへのアップグレードなど、個人向け／ビジネス向けの区分を超えたアップグレードはできない。こうしたアップグレードをしたい場合は、パッケージ版を購入する必要がある。
同時に、パッケージ版で提供されるDVD-ROMメディアが利用できない環境にあるユーザーに、実費のみの負担で希望のメディアを送付するサービスを提供することも明らかにした。Vistaでは、Ultimate以外のパッケージには32ビット版のDVD-ROMが収められている。使用中のパソコンにCD-ROMドライブしかない場合や、Ultimate以外のエディションの64ビット版を使用したい場合は、マイクロソフトのWebサイトで申し込めば希望のメディアが送付される。配送手数料として、1050円が必要。
