スクリプト言語で書かれたWebアプリケーション・フレームワークといえば，なんといってもRubyで書かれたRuby on Rails（Rails）の存在感が大きい。しかし，Pythonにも優れたフレームワークが登場してきている。2006年4月8日に開催されたイベント「Python Workshop the Edge 2006」のセッション「最新Webアプリケーションフレームワーク比較」では，Pythonで書かれた「Django」「TurboGears」「web.py」という三つのWebアプリケーション・フレームワークがそれぞれ利点をアピールした。
Djangoについてプレゼンしたのは露木誠氏。大阪大学の増田泰氏などとともに「Djangoと日本の仲間たち」というサイトを立ち上げている。Djangoの最大の特徴はスケーラビリティ。高速なキャッシュを採用しており，1台のWebサーバーと1台のデータベース・サーバーで1日2500万ビューのアクセスをこなしている例もある。従来は，トランザクションに対応していなかったのが最大の欠点だったが，最近のリリースで対応したという。「何より名前がかっこいい」（露木氏）。
すべて自前で実装する方針のDjangoと対照的に，既存の優れたライブラリやフレームワークを組み合わせて作られているのがTurboGearsである。ウェブコアの柴田淳氏が紹介した。JavaScriptライブラリ「Mochikit」，テンプレート・エンジン「Kid」，Webアプリケーション・サーバー「CherryPy」，O/Rマッパー「SQLObject」を利用している。Webアプリケーションを効率よく作れるのが特徴。実験的なソーシャル・ネットワーク・システム（SNS）をわずか500行程度のコードで実現した例もあるという。
web.pyはモバイルファクトリーの松野徳大氏が紹介した。同氏は，PerlのWebアプリケーション・フレームワークであるSledgeの関連や，RailsによるWikiであるInamode6（イナモデ）を作ったことでも知られている。web.pyの特徴はシンプルさ。豊富な機能はない代わり「web.py」という一つのファイルだけで動作する。
それぞれのフレームワークの紹介が終わったあとは，三つのテーマで機能比較を行った。各テーマについて発表者がアピールし，会場の挙手で勝者を決めるという方式だ。
最初のテーマは「HTMLテンプレート」。Djangoのテンプレート機能の特徴は，非XML型なので処理が高速である点。「XMLのパースは実はとてもコストがかかる」（露木氏）。ただ，デザインとロジックが分離されていないため，デザイナがDjangoの実行環境を使う必要がある。一方，TurboGearsは，デザインとロジックが分離されており，デザイナがオーサリング・ツールを使ってWebページをデザインできる。「デザイナにやさしい」（柴田氏）のが特徴だ。web.pyでは，オプションで「Cheetah」という強力なテンプレート・エンジンを利用できるという。ただ，埋め込み型オンリーで「デザインとロジックの分離は考えられていない」（松野氏）。勝敗は，TurboGearsの圧勝だった。
次のテーマは「O/Rマッピング機能」。DjangoのO/Rマッピング機能は，TurboGearsが利用しているSQLObjectを参考に作られているという。このため，機能が似通っている。一方，web.pyはSQLを直接書くタイプで，そもそもO/Rマッピング機能がない。勝敗は，DjangoとTurboGearsの引き分け。
三つ目のテーマは「フォームの自動生成」。Djangoは，内部で使う管理画面も自動生成されるのが特徴。Railsのscaffoldに相当する自動生成機能も有志により用意されているという。TurboGearsは，「CatWalk」という機能で内部の管理画面を生成し，「Widget」という画面で外部に公開するフォームを生成する。web.pyは「form.py」というファイルを使うことでフォームの生成やバリデーションを行えるが，自動生成機能はない。この勝敗は，TurboGearsの勝ちになった。
会場からは「既存のシステムからの移行にはどの程度の手間がかかるか」という質問が出た。DjangoとTurboGearsはそれなりに移行は大変だという回答だった。これらに対し，SQL直書きと正規表現によるURL処理で動作しているweb.pyは「既存のシステムを置き換えるのはラク」（松野氏）。終始，二つの重量級フレームワークの引き立て役にされた感のあるweb.pyだったが，最後に一矢報いた格好になった。
