マネーツリー代表取締役のポール・チャップマン氏 （写真＝室川イサオ）
2014年6月18日に開かれた「FailCon Japan」で、「スタートアップの解散を避ける方法」をテーマに、起業時の失敗談を語ったのは、iPhone/iPad向け家計簿ソフト「Moneytree」を提供するマネーツリーの代表取締役のポール・チャップマン氏（写真）だ。
同氏は23歳に初めて起業し、30歳のときに売却したが、その経験から4個の教訓を得たという。
最初の教訓は「起業する目標を理解すること」。いろんな目標があっていいが、自ら把握していないとモチベーションを保つことができないという。チャップマン氏としては、起業した会社を短期間で買収してもらい、売却益を得ることを考えていた。
だが、結局7年もかかってしまった。周囲が安定的にサラリーを得て海外旅行している様子を見ながら仕事を続けるのは「予想以上にハードな経験」（チャップマン氏）。そこで重要なのが、確固たる目標だというのだ。
希薄な関係は困難に直面すると崩壊する
第2の教訓は「スタートアップは文化が全て」。ピーター・ドラッカー氏の名言「文化が戦略を食う」（Culture eats strategy for breakfast）を引き合いに出し、最初の企業文化を作る共同創業者の重要性を説いた。「どんな組織でも文化は上から伝わる。新しく入ってきた人たちは、今いる人たちを真似る」（チャップマン氏）。
チャップマン氏自身の経験として、最初の起業では関係が希薄な人たちと起業したところ、仕事が辛くなったときにチームがあっけなく崩れてしまった。
