Windows XPの延長サポート終了に続き、約1年後の2015年7月15日、Windows Server 2003の延長サポートが終了する（図1）。一般的にサーバー移行は、クライアント移行よりも“手ごわい”ため、注意が必要だ。
国内で稼働しているWindows Server 2003以下のサーバーは、IDC Japanの調べによると約36万台（2013年時点）。「どの顧客もWindows Server 2003を使っている」（日立ソリューションズ 社会システム第2事業部 通信プラットフォーム本部 第3部 主任技師の生山陽氏）という声もあるほど、多数の企業で利用されている。
サポートが終了すると、セキュリティ更新プログラム（パッチ）が提供されなくなるため、脆弱性が発覚しても根本的な対策ができず、攻撃によって被害を受けるリスクが高まる。このため、サポート終了前に新しいバージョンのOSへと移行する必要がある。
日本マイクロソフトは移行に向け、サーバーの主要サービス、アプリケーションに関して移行ガイドを公開（図2）。「移行のパターンが決まっているものについてはガイドを出していく」（日本マイクロソフト サーバープラットフォームビジネス本部 Windows Server製品部 エグゼクティブプロダクトマネージャーの岡本剛和氏）との方針だ。
多くのサーバーベンダーやSIerも、移行支援サービスの提供を始めている。富士通エフサスは2014年5月20日、Windows Server 2003移行サービスを発表した。同社ではWindows XP移行の時点でサーバーの移行を提案しており、半分程度がサーバーの移行も終えた。「残るサーバーは6000台ほどで、これらについても移行の一次提案は終わっている状況」（富士通エフサス サービスビジネス本部 サービス企画統括部 サービス販売推進部 プロモーショングループ総括の稲澤彰隆氏）という。
