Windows 8/8.1で、Windowsストアアプリを直接PCやタブレットにインストールする機能のこと。

　通常、WindowsストアアプリはWindowsストアを経由して配信する必要がある。例えば企業が独自に開発した業務向けアプリの場合、Windowsストアを経由すると関係の無いユーザーにダウンロードされる恐れがある。サイドローディングを利用することで、このような問題を防げる。

　サイドローディングはWindows 8/8.1では、Enterprise版のみ同じドメイン内にあるPCに対して標準で利用できた。その他の場合は別途、サイドローディングキーと呼ぶライセンス認証のためのプロダクトキーを購入する必要があった。

　Windows 8.1 Updateでは、同じドメイン内であればPro版でも標準でサイドローディングが可能になった。2014年5月からは、ボリュームライセンスの形態によってサイドローディングキーが無償になるなど、制限が緩和されている。